涟水境春秋时，先属吴，后越、楚、吴相争，时而属越，时而属楚，周赧王九年(前306)。楚灭越，属楚。

　　秦时，涟水属东海郡。
　　楚汉时期，项羽自立为西楚霸王，王梁楚，地兼淮南，此时涟水属楚。汉初，汉高祖封韩信为楚王，此时涟水境属韩信封地楚。汉高祖六年(公元前201)降韩信为淮阴侯，分楚地为二国，以淮南为荆国，淮北为楚国，此时涟水属楚国。景帝时，吴楚反，国除。汉武帝元狩六年(前117)分朐县南部地，始置淮浦县，属临淮郡。

　　王莽时，改淮浦为淮敬。
　　东汉光武帝时，将临淮郡并入东海郡。明帝永平十五年(公元72)封子衍为下邳王。章帝建初九年(公元84)，以临淮故地为下邳国，领淮浦。
　　三国时，淮浦属魏，划归广陵郡，西晋同。
　　西晋后，淮浦先后属后赵、前燕、前秦、东晋。
　　南北朝时，淮浦先属刘宋。南齐建元元年(479)，以东海郡属冀州，称北东海郡，侨治连口(在今涟城附近)，次年于北境置襄贲县，属北东海郡。建武二年(495)，并淮浦入襄贲。梁时，仍隶北东海郡。东魏武定七年(549)，改北东海郡为海西郡，北齐改为海安郡，襄贲县先后属海西、海安郡。
    隋开皇三年(583)，废海安郡，以襄贲县属海州。五年改襄贲县为涟水县，因境内有涟河而得名。大业三年(607)，涟水属东海郡。

　　唐初，改郡为州，武德四年(621)置涟州，在县治北30华里分置金城县。贞观元年(827)废涟州，并金城县，以涟水县属泗州。总章元年(668)改属楚州。咸亨五年(674)还属泗州。乾宁二年(895)，杨行密袭取滨淮诸州，涟水属杨吴，后属南唐。周显德四年(957)，周世宗拔楚州，唐雄武军使崔万迪以涟水县归附于后周。

　　宋太平兴国三年(978)升涟水军，属河南道(《太平寰宇记》)。熙宁五年(1072)军废，仍为涟水县，隶淮南东路楚州(见《元丰九域志》)。元祜二年(1087)复为军。南宋建炎二年(1128)，楚州宋臣朱琳降于粘没喝，涟水被金占领。三年(1129)，宋将赵立守楚州，收复涟水。四年(1130)赵立战死，涟水又被金占。绍兴元年(1131)宋又收复涟水，以盐城为属县。三年(1133)又与盐城分隶楚州。五年(1135)降涟水军为县。十一年(1141)割予金。金皇统二年(1142)以涟水县属海州。南宋绍兴三十一年(1161)，宋魏胜收复涟水县，次年复升为军。旋没于金。绍定元年(1228)归宋，改为涟水县，属宝应州。端平元年(1234)复为军。开庆元年(1259)，涟水被蒙古军占领，景定元年(1260)，夏贵破李松寿于城下，南宋收复涟水3城。三年(1262)改为安东州。魏胜以后，涟水时属宋，时属忠义军李全部，时属金，时属蒙古军，归属不定。

　　元至元十二年(1275)，安东州归附元，改立涟州。旋复称安东州。二十年(1283)，安东州隶属淮安路，二十七年(1290)划归山东路。二十九年(1292)，改隶淮安路。至正年间，安东州为赵君用和张士诚占据，至正二十六年(1366)，朱元璋军下淮北，张士诚部将史文炳弃城去，安东州隶属淮安府。

　　明洪武二年(1369)正月，降安东州为安东县，属淮安府。
　　清因明制，仍叫安东县，属淮安府。